蒜氨酸生物活性的研究现状

蒜氨酸(S-烯丙基半胱氨酸亚砜，C6H11NO3S，分子质量177.22)是鲜蒜中含量最高的非蛋白类含硫氨基酸(6～14 mg/g鲜重[1])，占大蒜含硫化合物的90%以上，也存在于加工的蒜片、熟蒜，黑蒜、大蒜提取物等产品中。在加工品中，因加工措施不同蒜氨酸含量各异。

蒜氨酸易溶于水、无臭、无挥发性，具有以碳和硫原子为中心的立体化学结构，是在组织受损时产生的药用和风味化合物的主要来源。其产生的大蒜素，药用与保健价值极高；但大蒜素具有极强的刺激性气味，很难为公众所接受，且稳定性差、生物和化学半衰期短，这些性质使大蒜素的研究和应用均受到很大限制。因此研究蒜氨酸，具有重要的理论和应用价值。

近年来，国内外对蒜氨酸的生物合成、吸收代谢、生物活性等方面报道较多，但缺乏对其进行系统综述。本文旨在综述蒜氨酸上述方面的研究报道，分析其在食品、医学等领域的应用潜力，以期提高蒜氨酸的有效利用率，开发大蒜潜在的保健、调味等价值。

1 蒜氨酸在鲜蒜中的生物合成 1.1 蒜氨酸的生物合成途径

1.1.1 谷胱甘肽/半胱氨酸-烯丙基途径[2-3](途径A)

该途径是由半胱氨酸的衍生物谷胱甘肽与经由缬氨酸产生的烯丙基源氨基酸结合生成S-(2-羧丙基)谷胱甘肽，依次失去甘氨酸、谷氨酸后生成S-烯丙基半胱氨酸；或直接由半胱氨酸与经由缬氨酸产生的烯丙基源氨基酸结合生成S-(2-羧丙基)半胱氨酸，经脱羧和氧化后生成S-烯丙基半胱氨酸，最后氧化S-烯丙基半胱氨酸形成蒜氨酸。γ-谷氨酰转肽酶可催化谷胱甘肽-烯丙基途径中间产物γ-谷氨酰-S-烯丙基半胱氨酸(γ- glutamyl-S-allylcysteine, GSAC)去除γ-谷氨酰基，含黄素的S-加氧酶可催化S-烯丙基半胱氨酸氧化为S-烯丙基半胱氨酸亚砜，通过施肥、灌溉等措施调节这些酶的活性，有益于蒜氨酸的合成和积累。

1.1.2 丝氨酸-硫醇途径[4](途径B)

该途径是由丝氨酸与乙酰辅酶A结合生成O-乙酰丝氨酸后与未知的烯丙基硫醇源结合生成S-烯丙基半胱氨酸，再氧化S-烯丙基半胱氨酸形成蒜氨酸。丝氨酸乙酰基转移酶可催化丝氨酸与乙酰辅酶A结合，半胱氨酸合酶可催化O-乙酰丝氨酸和烯丙基硫醇形成S-烯丙基半胱氨酸。

目前尚不清楚大蒜所有组织中以及整个生命史中这2种途径的相对强弱和相互关系。虽然2种途径都可能发生，且似乎并不局限于大蒜特定的组织或细胞类型，但途径A得到更多学者的认可和研究。

1.2 蒜氨酸的生物合成部位

虽然蒜氨酸的生物合成部位的细胞定位信息有限，但关于其合成的组织特异性定位研究已较清晰。即：大蒜根部吸收土壤中的硫酸盐，运输到叶片后在叶绿体内合成谷胱甘肽。因此，大蒜鳞茎形成初期，主要是在绿叶组织中由谷胱甘肽生物合成蒜氨酸，再通过维管系统转运至发育中的鳞茎；成熟的大蒜鳞茎会积累大量的蒜氨酸并且在它们的贮藏叶片中积累GSAC作为贮藏肽[3]。在发芽过程中，贮藏叶片中的GSAC通过途径A谷胱甘肽-烯丙基途径转化为蒜氨酸，在贮藏叶片中形成的蒜氨酸可能被转运到新兴的叶片[2]，从而保护了芽苗免受微生物和食草动物的攻击。

1.3 蒜氨酸的含量

在整个新鲜大蒜绿色植物中，蒜氨酸存在于鳞茎、花、根、叶、茎中[3]；而在干燥大蒜中，蒜氨酸仅存在于鳞茎中；在贮藏过程中，随着贮藏条件的不同，蒜氨酸会发生不同的生化变化。在-3、4或23 ℃下贮藏期间，由于发芽的影响GSAC在贮藏过程中转化为蒜氨酸，使蒜氨酸含量增加[5]；在大于35 ℃下贮藏期间，蒜氨酸含量降低[6]，降低原因暂不明确。在大蒜蒜氨酸含量较高时，适合进行原料加工，在加工过程中，由于大蒜中亚砜类物质不稳定使蒜氨酸含量减少，水溶性含硫化合物S-烯丙基半胱氨酸含量增加[7]。

另外，受基因型因素和生态型因素的影响，不同品种和地区大蒜的蒜氨酸含量不同。我国不同产地大蒜中蒜氨酸的含量见表1。

由于检测方法[8]和大蒜自身含水量等的差异，同一产地大蒜中蒜氨酸的含量在一定的取值范围内变化。由表1可以看出，新疆大蒜的蒜氨酸含量高于其他产地大蒜中蒜氨酸含量，主要是由于新疆具的有适合大蒜生长的土壤、充足的光照、凉爽的温度等生态环境[9]；广东等地大蒜的蒜氨酸含量较低，可能是由大蒜自身含水量高、生长季节短等因素所致[10]；同一产地大蒜的鳞茎、蒜茎、蒜叶中蒜氨酸含量不同，鳞茎中蒜氨酸含量最高，是因为大蒜合成的蒜氨酸主要转运至大蒜鳞茎并在鳞茎中积累；同一产地不同品种大蒜中蒜氨酸含量不同，独头蒜中蒜氨酸含量略高于多瓣蒜，可能是由于独头蒜无分瓣、蒜头为一整体等自身基因型因素造成。

表1 我国不同产地大蒜中蒜氨酸的含量

Table 1 The content of alliin in garlic from different producing areas in China

分类蒜氨酸含量/%新疆[11]1.04～1.48安徽[12-13]0.80～1.30贵州[13]1.22～1.24江苏[9,13]0.87～1.15河南[11-13]0.84～1.13山东[13-14]0.91～1.05河北[9-13]0.77～1.05地区云南[13]1.00～1.04甘肃[15]0.76～0.94辽宁[13]0.88～0.93广东[15]0.74～0.92浙江[13]0.81～0.86山西[13]0.81～0.83陕西[13]0.77～0.80江西[13]0.70～0.74安徽大蒜鳞茎1.17部位[16]安徽大蒜蒜茎0.41安徽大蒜蒜叶0.13品种[12]安徽多瓣蒜1.23安徽独头蒜1.30

1.4 蒜氨酸的精制

高纯度的蒜氨酸在蒜氨酸的研究与应用方面尤为重要。对大蒜中的蒜氨酸进行提取分离后，大蒜蒜氨酸中除了含有主成分蒜氨酸外，还含有丙氨酸、精氨酸、苏氨酸、脯氨酸、酪氨酸、缬氨酸、谷氨酰胺等氨基酸[18]。由于这些氨基酸和其他杂质的存在，要得到高纯度的蒜氨酸，除了使用离子交换树脂法等纯化方法外还需要对蒜氨酸进行精制，最常用的是重结晶。蒜氨酸的结晶受溶质纯度、溶剂种类、溶液温度、溶液pH等因素的影响，不适宜的结晶条件可能会使蒜氨酸发生热分解、结晶速度过慢、结晶中包裹杂质等，从而导致产品纯度偏低，因此可通过调节重结晶的条件及重结晶次数，将蒜氨酸的纯度提升至90%以上甚至更高。近年来，詹盛文[19]以60%的乙醇溶液对蒜氨酸溶解使其恰好达到饱和状态，通过调节蒜氨酸等电点(pI=4.86)，并将温度维持在40 ℃对蒜氨酸进行结晶，重复结晶3次，蒜氨酸的纯度由64.3%提升到了92%以上。

2 蒜氨酸在人体中的吸收代谢 2.1 蒜氨酸在人体中的吸收

蒜氨酸亲脂性较弱，不易与细胞膜结合，主要通过依靠某种特殊的蛋白质作为载体在体内吸收，吸收率在20%～70%，推断其吸收机制为易化扩散[20]。灌胃给药表明，蒜氨酸主要在小肠中吸收且吸收速率具有浓度和时间依赖性，空肠与回肠段的吸收率优于十二指肠，在小肠各部位的吸收能力顺序是回肠>空肠>十二指肠[21]。注射给药表明，蒜氨酸吸收入血后，与血浆蛋白结合率在50%左右，为中度结合[20]。蒜氨酸峰值时小鼠各组织中蒜氨酸含量顺序依次为肾>心>肺>脾>脑>肝[22]。

2.2 蒜氨酸在人体中的代谢

动物实验表明，蒜氨酸进入机体后，在体内某些未知代谢酶或小肠中存在的某些未知细菌[23]的作用下，可部分转化为大蒜素、丙酮酸和氨，发挥蒜氨酸和大蒜素2种活性成分的药理作用。并通过大蒜素产生二烯丙基一硫醚和二烯丙基二硫醚，最终转化为H2S，通过H2S介导在体内发挥作用[24]，H2S峰值时小鼠各组织中H2S增加量顺序依次为肾>肝>脑>脾>心>肺>血液[22]，产生H2S需要的3个转硫化作用关键酶为巯基丙酮酸转硫酶(mercaptopyruvate sulfurtransferase, MPST)、胱硫醚-β-合成酶(cystathionine-β-synthase, CBS)和胱硫醚-γ-裂解酶(cystathionine-γ-lyase, CSE)，其中红细胞以MPST为主，心脑血管和肝脏以CBS和CSE为主，由于MPST主要以β-巯基丙酮酸为底物产生H2S，因此蒜氨酸在血液中H2S的增加量少于在其他各组织中H2S的增加量[25]。

蒜氨酸几乎没有肝脏首过效应，在体内无蒜氨酸累积和残留。经大鼠颈静脉注射后，可在5 min内达到蒜氨酸浓度峰值，平均半衰期为(34.62±10.02) min，小于1 h，属于超速处置类药物，120 min 后基本从血浆消除，说明蒜氨酸在体内代谢较快，不易蓄积[24]。

2.3 蒜氨酸的毒性

目前还没有蒜氨酸致死剂量的报道，但经小鼠尾静脉注射蒜氨酸的最大给药量达2 g/kg时，未见小鼠死亡，这说明蒜氨酸安全性较高[24]。

蒜氨酸对红细胞稳定性的影响实验表明，蒜氨酸本身对机体红细胞无毒性，并且由于体内有大量的血浆蛋白成分与蒜氨酸结合，降低了游离蒜氨酸浓度，因此不会发生因大量蒜氨酸聚集于红细胞膜表面后改变细胞膜通透性而导致的红细胞溶解现象。但当蒜氨酸以200 mg/kg体重剂量注入家兔体内连续多次用药后，红细胞的稳定性受到影响且红细胞脆性增加，其原因可能是由于蒜氨酸在体内代谢产生较高浓度产物大蒜素，大蒜素影响了红细胞的稳定性并增加了红细胞的脆性[26]。

3 蒜氨酸的活性 3.1 抗炎作用

蒜氨酸有抗炎作用[27]。蒜氨酸通过调节不同的通路对不同的炎症反应表现出抗炎特性。在炎症性急性化学性肝损伤方面：蒜氨酸通过抑制小鼠血清中炎症因子肿瘤坏死因子-α和干扰素γ的分泌，改善刀豆蛋白 A诱导的小鼠急性化学性肝损伤[25]。在炎症性肠病方面，蒜氨酸通过保留结肠上皮细胞中的23个基因的表达、减弱白细胞和中性粒细胞的浸润，对硫酸葡聚糖硫酸钠诱导的结肠炎炎症症状具有减轻作用[28]。并且，CHOI[29]提出蒜氨酸还可通过抑制核转录因子 (nuclear transcription factor-κB, NF-κB)信号传导通路抑制人单核细胞U937细胞中环氧合酶-2的转录，对佛波醇12-肉豆蔻酸13-乙酸酯刺激的炎症表现出抗炎特性。

3.2 抗氧化作用

体外实验表明，蒜氨酸对铁离子的螯合率较高，具有较强的铁氰化钾还原能力；并且，10 mg/mL的蒜氨酸对自由基的清除能力相当于13.98 mmol/L的水溶性维生素E或14.63 mmol/L的FeSO4，能对氧化反应的发生有效抑制，进而达到对糖基化反应的有效抑制[30]。体内实验表明，蒜氨酸通过促进I型胶原的产生并抑制基质金属蛋白酶-1的产生，恢复由H2O2氧化应激处理受损的真皮成纤维细胞活性，提高细胞的存活率，具有改善衰老皮肤的作用[31]；蒜氨酸还通过阻断破骨细胞分化过程中转录调控因子c-Fos-调控活化T细胞核因子1信号传导，减少活性氧的生成，并下调NADPH氧化酶1的表达，以剂量依赖的方式对骨赘形成具有抑制作用[32]。

3.3 抗肿瘤作用

蒜氨酸的抗肿瘤作用主要是指对恶性肿瘤的抑制和杀死作用。研究显示，蒜氨酸可以通过调节活性氧种类的产生和线粒体膜电位的降低来调节细胞凋亡，以此减轻胃腺癌细胞的增殖[33]；通过激活人唾液醛脱氢酶活性，降低口腔癌变等与醛有关的发病机制[34]。

3.4 免疫调节作用

蒜氨酸可与效应细胞结合，参与免疫调节。对于蒜氨酸的免疫调节机制，ZHANG等[35]通过评估蒜氨酸对远端小肠细菌的影响，认为蒜氨酸可能通过改变肠道菌群和上皮基因表达来影响健康个体的免疫系统。

3.5 抗辐射作用

蒜氨酸对生殖器官、肝脏、血细胞具有辐射防护作用。TAE-JEONG证实了蒜氨酸对未分化细胞和细胞器在卵子发生过程中，由7Gy X射线辐射导致的损伤具有防护作用[36]；对7Gy X射线照射引起的肝细胞形态损伤具有防护作用[37]；对5Gy X射线照射后血小板损伤具有保护作用[38]。

3.6 用于合成其他风味物质

大蒜中含硫化合物的存在是大蒜具有特殊风味的主要原因，蒜氨酸可通过发生酶解反应和热解反应(图1)合成这些风味物质。酶解反应即蒜氨酸在蒜氨酸酶(C-S-裂解酶)作用下，分解成2-丙烯基次磺酸、丙酮酸和氨离子，2-丙烯基次磺酸不稳定易发生二聚反应产生具有强烈辛辣味的挥发性物质的大蒜素，大蒜素是大蒜具有刺鼻气味的主要原因，但其具有一系列生物活性并已被证明可用于多方面的治疗应用。热解反应即在高温情况下蒜氨酸受热分解产生含硫化合物S-烯丙基半胱氨酸、烯丙基丙氨酸硫化物、二丙氨酸硫化物和二烯丙基硫醚[39]。S-烯丙基半胱氨酸无色无味，具有抗氧化活性、降血脂活性、抗癌活性、神经营养等活性[40]；烯丙基丙氨酸硫化物具有抗菌、抗结肠癌细胞增殖等活性[41]；二烯丙基一硫醚具有轻微的香味，二烯丙基二硫醚具有哈鼻味和刺激味，二烯丙基三硫醚具有哈鼻味、刺激味、燃烧味和硫磺味，二烯丙基多硫醚具有抗菌、抗癌、抗炎、抗氧化等作用[42-43]。

另外，YU等[44]还发现，在样品瓶为封闭的条件下，于温度为180 ℃、pH为7.5的水溶液中，蒜氨酸与肌苷酸反应1 h后分离物具有轻微的油炸蒜味和烤肉味，与葡萄糖反应1 h后分离物具有强烈的烘烤的肉质特征。

a-酶解反应;b-热解反应图1 蒜氨酸发生的反应

Fig.1 Reaction of alliin

3.7 其他作用

蒜氨酸除了具有上述活性外，还可以抑制血液中乙醇浓度的升高，避免酒精中毒。UTO-KONDO等[45]发现蒜氨酸通过增加乙醇脱氢酶(将乙醇转化为乙醛)和乙醛脱氢酶(将乙醛转化成乙酸)的活性，促进肝脏中乙醇的代谢和抑制肠道中乙醇的吸收，从而抑制血液中乙醇浓度的升高。

4 蒜氨酸的应用潜力 4.1 防腐保鲜剂

蒜氨酸具有较强的抑制细菌、真菌、霉菌的作用，且抑菌效果不会随着放置时间的延长而减弱。其原理是蒜氨酸中的氧原子与微生物体内的半胱氨酸结合，使得半胱氨酸失去巯基，而不能转变为胱氨酸，从而影响了微生物体内重要的氧化还原反应的进行。因此将蒜氨酸制成天然植物防腐保鲜剂的抑菌效果显著，能防止病虫害对食物的入侵，延长食品的贮存期限和货架期，且病原菌不易产生抗性，具有高效、低毒、环境友好、易降解等优点。李旭光[46]开发出了纯天然蒜氨酸-苹果胶复合保鲜膜，其对大樱桃、小蜜蜂葡萄、巨峰葡萄、李子等水果贮藏保鲜效果优良，延长了水果的贮藏期和货架期，提高了经济效益。

4.2 保健品

体内体外试验证实，蒜氨酸具有降血糖、降脂、抗氧化、免疫调节、抗辐射等生物活性，根据这些活性在保健品研制方面具有很大的应用前景，蒜氨酸这种纯天然的物质的应用也满足人们对安全无毒保健品的需求。

目前，蒜氨酸在保健品应用上主要有增强免疫力、辅助降血脂、降血糖、降血压、抗氧化5种保健功能。在辅助降血脂方面，安徽“咱家田生态农业有限公司”[47]通过添加蒜氨酸研制出一种辅助降血脂即食粥；在辅助降血压方面，四川农业大学[48]通过降低蒜氨酸转化为大蒜素，合理配方分解硫化物，有效地保留了蒜氨酸，并掩盖和/或消除了大蒜的辛辣气味，研发了一种具有辅助降血压的保健效果的大蒜植物保健饮料；另外，江苏“千药堂国医研究院有限公司”[49]通过将蒜氨酸与白藜芦醇组合，充分发挥蒜氨酸与白藜芦醇的活性成分功效，研制出具有防治心脑血管疾病、辅助降血脂、辅助降血糖、抗氧化、增强免疫力多种保健功能作用的保健品。

4.3 药物开发

蒜氨酸的抗肿瘤、抗炎、抗氧化等生物活性可运用至药物开发，用于肿瘤、鼻炎、抑郁症等的治疗。在肿瘤治疗方面的研究显示，将蒜氨酸添加至蒜氨酸酶与特异性肿瘤单克隆抗体的偶联物结合的靶向肿瘤细胞中，肿瘤细胞定位的蒜氨酸酶可以产生大蒜素，能有效诱导肿瘤细胞凋亡，体内试验也具有同样的效果[50]。因此，运用这种方法可以为肿瘤治疗提供了一种功能强大且毒性较小的新疗法。在鼻炎治疗方面，彭凤凤[51]发明了一种含有蒜氨酸和磷酸砒哆醛治疗鼻炎的中药，基于水和/或表面活性剂和/或甘油延长蒜氨酸在鼻腔中滞留时间，使滴入鼻腔中的药物长期处于蒜氨酸与大蒜素的混合状态，减少了蒜氨酸的挥发又提高了药效，用该药治疗鼻炎，具有气味轻，不会使人感到不适，且效果显著。在抑郁症治疗方面，北京“冠瑞金生物科技有限公司”[53]研发了一种药效成分为蒜氨酸或蒜氨酸相当量的生大蒜、大蒜提取物和/或与蒜氨酸的盐的药物，此药物在治疗抑郁症方面起效快、效果显著、无毒副作用。

4.4 调味品

虽然蒜氨酸自身无味，但蒜氨酸作为风味前体，在不同条件下可以和其他物质发生反应产生风味物质，增加食品的甜味、咸味和鲜味[54]，其在调味品方面具有极大的应用潜力。

5 小结

蒜氨酸性质稳定、无刺激性气味、生物活性高、在体内安全无毒代谢快，目前对蒜氨酸的生物合成、活性及其机理研究较为全面，但对其应用及产品开发研究较少，如防腐保鲜剂研制、保健品研制、调味品研制等方面。蒜氨酸的应用潜力还有待开发，值得深入研究。

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